Olet tehnyt kokeilun, ja sinulla on selkeä käsitys siitä, millainen kirjailija on todella. Jälleen yhdeksästä viiteen luopuminen kuulostaa houkuttelevalta niin monesta syystä - ei pomo katsoa olkapääsi yli, ei työtovereita keskeyttämäsi työtäsi, ei enää sellaisia asioita, joilla ei ole todellista merkitystä sinulle. Ajatus olla oma pomo, päättää työajat ja kirjoittaa kiinnostavista aiheista näyttää täydelliseltä vaihtoehdolta.Muista, että freelancerina työskentelyssä on joitain haittoja. Käyttämällä loma-aikaa näiden haittojen tuntemiseen voi olla täydellinen vastaus. Viikko tai kaksi voi auttaa sinua tuntemaan asioita esimerkiksi siitä, pystytkö pitämään itsesi motivoituneena ilman pomoa vastaamaan. Voit päättää, onko kirjoituselämän yksinäisyys sinulle sopiva. Työtoverisi eivät ehkä tunnu niin ärsyttäviltä, kun olet viettänyt viikon tai kaksi ilman, että kenenkään kanssa puhutaan vain koiran kanssa. Sinulla voi olla vaikeuksia saada tehtäviä kentältä, johon toivoisit kirjoittaa ensimmäisen kerran aloittaessasi. Sen sijaan saatat löytää itsellesi tehtäviä, kuten kirjoittaa viisikymmentä lyhyttä artikkelia peräruiskeiden tai verotussuojan eduista tai muusta aiheesta, joka on mielestäsi vähemmän kiehtovaa. Toinen ongelma on, että koska suurin osa freelancereista työskentelee kotona, perheenjäsenet ja ystävät eivät aina kunnioita kirjoittajien itselleen tekemiä työaikatauluja. He olettavat, että koska he ovat kotona, heidän on oltava saatavilla asioihin ja kokouksiin. Kirjoittajien on helppo päästä myös sivuraiteelle joko suosikkisaippualla, halulla viettää enemmän aikaa ystävien ja perheen kanssa tai lukemattomilla muilla asioilla. Jos vietettyäsi useita viikkoja elää freelance-kirjailijan elämässä, huomaat edelleen ajattelevasi sen olevan sinulle oikea asia, haluat ehkä miettiä uran muutosta.